Sono circa 400 le vetture storiche e da collezione che prenderanno parte alla 1000 Miglia del 2021, e di queste una settantina ritornano a Brescia dopo aver partecipato ad almeno una delle ventiquattro edizioni di velocità disputate dal 1927 al 1957.
Tra queste, il passato più glorioso è certamente quello delle tre Alfa Romeo 6C 1750 carrozzate Zagato, identiche alle auto che trionfarono nel 1929 con Giuseppe Campari e nel 1930 con Tazio Nuvolari. Sempre della Casa del Biscione sarà presente la 8C 2900 A carrozzeria 'Botticella': nel 1936, per conto della Scuderia Ferrari, partecipò alla 1000 Miglia classificandosi terza assoluto guidata da Carlo Pintacuda.
Tra le diciotto vetture costruite a Maranello che saranno schierate al via, quelle con il palmarès più importante sono la Ferrari 340 America Spider Vignale, che fu condotta alla 1000 Miglia del 1952 da Pietro Taruffi, e la 275/340 America Scaglietti; la sigla indica che la vettura nacque come 275 nel 1950, anno nel quale disputò la sua prima 1000 Miglia, e fui poi trasformata dalla Casa del Cavallino Rampante in 340 America, configurazione con la quale partecipò alla Freccia Rossa pure nel 1951 e 1952.
Citazione d'obbligo, infine, per altri esemplari dallo straordinario valore storico e dall'intenso passato sportivo che figurano nell'ordine di partenza della 1000 Miglia 2021: due Bugatti Type 35 e cinque Bugatti Type 37; tre Maserati da corsa ufficiali della Casa del Tridente; undici Mercedes- Benz 300 SL, le famose Ali di Gabbiano, tra le quali c'è una versione prototipo che nel 1952 fu utilizzata dalla squadra ufficiale di Stoccarda per effettuare gli allenamenti lungo il tracciato di gara e per ultime, ma vittoriose nella prima edizione del 1927, sette OM 665 Superba, soprannome guadagnato grazie alle numerose vittorie.
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